Ο Ορέστης Μακρής τέλειωσε το Ελληνικό Ωδείο Αθηνών και άρχισε την καριέρα του ως τενόρος στο θίασο Ροζαλίας Νίκα, κατόπιν στο θίασο Παπαϊωάνου. Το 1932 μεταπήδησε σε κωμικούς ρόλους στην επιθεώρηση.