Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ το 1955 υπηρέτησε τη στρατιωτική του θητεία στο Πεζικό, αμέσως μετά την αποφοίτησή του με άριστα από τη Δραματική Σχολή του Εθνικού Θεάτρου. Στη διάρκεια της θητείας του μετατέθηκε αργότερα στον Ραδιοφωνικό Σταθμό Ενόπλων Δυνάμεων, όπου ανέλαβε καθήκοντα εκφωνητή προγραμμάτων.
Όπως σημειώνει ο δημοσιογράφος Άρης Λουπάσης στο Instagram, το ίδιο έτος γνώρισε και την ήδη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια Δέσπω Διαμαντίδου, κατά τη διάρκεια της παράστασης «Εκάβη» του Ευριπίδη που παρουσιάστηκε στις 19 Ιουνίου στην Επίδαυρο από το Εθνικό Θέατρο σε σκηνοθεσία Αλέξη Μινωτή, με την κορυφαία Κατίνα Παξινού στον πρωταγωνιστικό ρόλο. Η γνωριμία τους μετατράπηκε γρήγορα σε μια βαθιά και τρυφερή σχέση, η οποία κράτησε εννέα ολόκληρα χρόνια και αποτέλεσε καθοριστικό σταθμό τόσο στην προσωπική όσο και στην καλλιτεχνική του διαδρομή.
Η ιδιαίτερη προσωπικότητά της, η ουσιαστική καλλιέργεια και η πνευματική της συγκρότηση τον γοήτευσαν καθώς στο πρόσωπό της ανακάλυψε μια δυναμική και ελκυστική γυναίκα, αλλά και τον άνθρωπο που τον καθοδήγησε στα σωστά θεατρικά βήματα προς την πλήρη καταξίωση.
